Milan doit son nom aux romains (Mediolanum) qui à leur tour l'adaptèrent des Celtes qu'ils avaient vaincus (Midt-land), signifiant 'terre du milieu'. Sis en plein coeur de la plaine Padane, ceintrée de montagnes (dans un genre de bol) et relativement distante du fleuve principal, le Po. Rares sont les grands centres qui ont su se développer n'étant pas directement relié à une voie facilement navigable.
Milan possède un circuit de monuments qui tracent son histoire, avec un regard un accent sur l'époque où elle fut la deuxième capitale de l'Empire Romain.
Les plus anciennes sections de la ville se trouvent dans le quartier de Porta Ticinese. La Basilique de S. Eustorgio érigée sur le lieu d'un cimetière chrétien mène par la rue (ou par le parc derrière) vers des structures datant du IIIe siècle La Basilique de S. Lorenzo et l'îcone (la vraie) de Milan, le Colonne San Lorenzo.
S'avançant vers le centre, près du Dôme, à la piazza S. Sepolcro, sont des vestiges d'un Forum, un lieu graduellement grugé par d'autres structures avoisinantes, dont l'église de San Sepolcro.
Adjacent au corso Magenta, trois monuments romains: au musée archéologique se trouve la Torre delle Mura Massimiano les derniers restes des fortifications romaines. Des foundations du Cirque sont incorporées à un bâtiment de via Vigna, 1 et d'autres sont à découvert sur via Circo.
(Sur corso Magenta, des arrêts à S. Maurizio, S. Maria delle Grazie (qui abrite Le Cénacle de de Vinci) et le Musée de la Scala sont vivement recommandés).
Les guides touristiques s'attardent généralement à:
Il Duomo
Galleria (& Corso) Vittorio Emmanuele II
Teatro alla Scala
Castello Sforzesco
Palazzo Reale
Le quadrilatère de la mode (via Montenapoleone, via Manzoni)
Au sud de corso Magenta se trouvent la piazza et Basilique S. Ambrogio. La place fut un cimetière pour les premiers martyrs chrétiens et donc source de motivation pour le saint patron de Milan (S. Ambrogio) pour y ériger la basilique. C'est la structure médiévale la plus impressionante de Milan. À proximité, la Basilique S. Vittore al Corpo est une autre structure d'origine paléochrétienne.
Enfin, deux structures du IVe siècle sont la Basilique de S. Simpliciano sur le corso Garibaldi (près du château Sforzesco) et la Basilique S. Nazaro sur corso di Porta Romana.
D'autres points d'intérêts indéniéables sont le Musée Poldi Pezzoli sur via Manzoni (qui véhicule l'art de graduellement transformer son domicile en un musée), Villa Reale (une structure néoclassique du XVIIe siège d'une Gallerie d'art moderne) et la Rotonda de via Bessana (une structure à l'histoire mouvementée qui sert dorénavant de lieu d'exposition culturelles et artistiques).
Enfin, plus proche de nos jours, des vestiges des bombardements alliés sont encore visibles dans le coeur de Milan. Alors que l'est de la ville fut ravagé, puis rasé pour la reconstruction avec avenues larges et structures proportionelles, le quadrant sud-ouest a maintenu ses ruelles si étroites qu'elles interdisent d'envisager la présence de trottoirs. Autour de via Gorani plusieurs structures sont restées intactes depuis qu'elles ont été touchées en 1943-44.